San Juan est la plus grande ville de Porto Rico. Située sur la côte nord, a peu près au milieu de l'île.

Porto Rico a été découverte par Christophe Colomb lors de son deuxième voyage en 1493. D'abord baptisée San Juan Bautista par Colomb, ses premiers habitants la rebaptise "Puerto Rico" en 1521, littéralement "Port Riche".

Malgré la convoitise de nombreuses nations, dont la France, la Hollande et l'Angleterre, Porto Rico restera espagnol jusqu'à la fin du XIXè siècle. En 1898, suite à la victoire des Etats-Unis sur l'Espagne, Porto Rico passe sous domination américaine. C'est un des effets de cette première victoire du nouveau continent sur le vieux, qui va marquer les esprits européens (dans "Regards sur le monde actuel", Paul Valéry parle de "rupture"). La défaite marquera particulièrement une génération d' intellectuels espagnols qui seront les figures de la République, trente ans plus tard.

En 1900, le congrès des Etats-Unis accorde à l'île le statut de territoire automne dépendant des USA. En 1952, ce statut connaîtra une nouvelle modification. Puerto Rico bénéficie de la libre association, un statut de commonwealth. Les Portoricains ont à plusieurs reprises refusés par référendum de devenir un 51ème état américains. Mais la question reste à l'ordre du jour, et le PNP, parti au pouvoir, défend l'intégration aux USA.

San Juan est fondée en 1521. Elle est une étape importante des convois que les Espagnols envoient deux foix par an récolter les richesses des Amériques. La ville va se développer au rythme des fortifications qui doivent défendre son port. La plus imposante de ces constructions est "el morro", le fort qui se dresse sur la rive Est du chenal. Commencé au XVIè siècle, il a été étendu jusqu'au XXè, et a joué un rôle majeur dans toutes les batailles dans lesquelles Porto Rico était impliqué. Depuis l'attaque de Sir Fancis Drake en 1595, jusqu'à la chasse aux U-Boot, sous-marins allemands qui s'aventuraient loin dans l'Atlantique pour attaquer les convois de ravitaillement américains.

Aujourd'hui, la ville compte presque plus d'un demi-million d'habitants. La ville s'étire du port à l'ouest vers l'aéroport à l'Est en une succession de buildings. Mais depuis la mer, ce panorama est heureusement interrompu par l'espace occupé par la vieille ville. Les maisons faites en pierres naturelles peintes forment un amphithéatre tourné vers l'océan et le port, et sont encerclées par des murailles de fortifications et des châteaux.